Sagan af hjólreiðatreyjur má rekja til árdaga íþróttarinnar þegar hjólreiðamenn klæddust einföldum ullarfatnaði sér til hlýju og verndar.Seint á 19. öld og snemma á 20. öld urðu hjólreiðar sífellt vinsælli sem keppnisíþrótt og hjólreiðamenn fóru að klæðast sérhæfðari fatnaði fyrir kappakstur.
Ein af fyrstu hjólatreyjunum var kynnt árið 1903 af ítalska fyrirtækinu Bianchi.Peysan var úr léttri ull og var með einkennandi Bianchi litasamsetningu bláum og hvítum.
Á þriðja áratugnum voru gerviefni eins og rayon og nælon kynnt og hjólreiðatreyjur fóru að verða sniðnari og loftaflískari.Klassísk hönnun hjólreiðatreyjunnar með rennilás að framan, þremur vösum að aftan og stuttum ermum var komið á fót á þessu tímabili.
Á 5. og 6. áratugnum urðu hjólreiðatreyjur litríkari og vandaðari, með djörfðri hönnun og styrktarmerkjum.Þessi þróun hélt áfram inn á áttunda og níunda áratuginn, þegar treyjur urðu enn glæsilegri, með skærum neonlitum og villtum mynstrum.
Á tíunda áratugnum urðu hjólreiðatreyjur straumlínulagðari og hagnýtari, með áherslu á rakadrepandi efni og bætta loftaflfræði.Í dag eru hjólreiðatreyjur framleiddar úr ýmsum hátækniefnum eins og Lycra og Gore-Tex og eru hannaðar til að veita hámarks þægindi og frammistöðu fyrir keppnishjólreiðamenn.Þeir eru einnig með fjölbreytt úrval af hönnun, allt frá vanmetnum föstu efni til djörfrar grafíkmynda og liðsmerkja.