Jonkun historia Pyöräilypaidat voidaan jäljittää urheilun alkuaikaan, jolloin pyöräilijät käyttivät yksinkertaisia villavaatteita lämmön ja suojan takaamiseksi.1800-luvun lopulla ja 1900-luvun alussa pyöräilystä tuli yhä suositumpi kilpailulajina, ja pyöräilijät alkoivat käyttää kilpa-ajoon erikoistuneita vaatteita.
Italialainen Bianchi esitteli yhden ensimmäisistä pyöräilypaidoista vuonna 1903.T-paita oli valmistettu kevyestä villasta, ja siinä oli tyypillinen Bianchin sininen ja valkoinen värimaailma.
1930-luvulla otettiin käyttöön synteettiset kankaat, kuten viskoosi ja nailon, ja pyöräilypaidoista alkoi tulla muotoon sopivampi ja aerodynaamisempi.Pyöräilypaidan klassinen muotoilu, jossa on vetoketjullinen etuosa, kolme takataskua ja lyhyet hihat, syntyi tänä aikana.
1950- ja 1960-luvuilla pyöräilypaidoista tuli värikkäämpiä ja hienostuneempia, ja niissä oli rohkeita kuvioita ja sponsorin logoja.Tämä suuntaus jatkui 1970- ja 1980-luvuilla, jolloin pelipaidoista tuli entistäkin loistokkaampia, kirkkailla neonväreillä ja villeillä kuvioilla.
1990-luvulla pyöräilypaidoista tuli virtaviivaisempia ja toimivampia, ja niissä keskityttiin kosteutta siirtäviin kankaisiin ja parantuneeseen aerodynamiikkaan.Nykyään pyöräilypaidat valmistetaan useista korkean teknologian materiaaleista, kuten Lycrasta ja Gore-Texistä, ja ne on suunniteltu tarjoamaan maksimaalista mukavuutta ja suorituskykyä kilpaileville pyöräilijöille.Niissä on myös laaja valikoima malleja hillityistä kiinteistä kuvista rohkeisiin grafiikoihin ja tiimilogoihin.
